化合物A分子式为C7H12O3

来源：学生作业帮编辑：搜狗做题网作业帮分类：化学作业时间：2024/06/16 17:49:18

化合物A分子式为C7H12O3
能与FeCl3显色,能使溴水褪色,A在无机酸催化下水解为B,C,B分子式为C4H6O3,能脱羧,脱羧产物有碘仿反应,C分子式C3H80,能被氧化剂氧化,氧化产物能发生碘仿反应,但不能还原菲林试剂,推测A,B,C
A结构有了
还有B和C的呢，

1.能与FeCl3发生显色反应的,一定含有烯醇结构（C=C-OH）或酚羟基；
2.能使溴水褪色的,一定含有不饱和键（碳碳双、叁键,以及醛基中的碳氧双键）；
3.能发生碘仿反应的,一定是含有乙酰基（CH3-CO-）的醛或酮；
4.发生脱羧反应的,一般是羧酸的钠盐（该题中指的应该就是这种羧酸本身）；
5.菲林试剂用来检验还原性糖,不过广义上讲含醛基结构（-CHO）的物质都能还原菲林试剂.
先看A,其不饱和度Ω=(2×7+2-12)/2=2,即相对于其碳氢饱和结构C7H16O来说缺少4个H,又因为它能与FeCl3发生显色反应,且能使溴水褪色,因此可能含有2个双键或1个双键和1个环状结构,且双键为烯醇结构；
A水解生成B、C,说明A中含有酯基（-COO-）的结构；
又,B为C4H6O3且能脱羧,说明其中含有羧基；由于脱羧反应实际上是将羧酸中的-COOH用-H取代,实际相差1个-COO-结构,因此从其分子式中去掉一个CO2,剩余的是C3H6O,即为脱羧产物；
又因为该产物能发生碘仿反应,因此只可能是丙酮（CH3-CO-CH3）；倒推回B,只需将产物中1个-H用-COOH来取代,因此B应该是乙酰乙酸（CH3-CO-CH2COOH）；
C为C3H8O,已经饱和,且为A水解产物,因此是一元醇（丙醇）,有CH3CH2CH2OH和CH3CHOHCH3共2种结构；又因为C的氧化产物能发生碘仿反应但不能还原菲林试剂,因此该产物是CH3-CO-CH3,C就为2-丙醇（CH3-CHOH-CH3）.
因此A结构为CH3-CO-COOCH(CH3)-CH3；但是该结构并不满足能使FeCl3显色和使溴水褪色的要求.又想到前面说过烯醇结构（C=C-OH）可同时满足这两个条件,但烯醇结构不稳定,易重排为含碳氧双键的结构,因此将CH3-CO-的结构重排为CH2=C(OH)-的结构,因此A结构为CH2=C(OH)-COOCH(CH3)-CH3.

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