以下2题的反应机理第一题怎么看上去是卤代丙酮上的羰基去跟三乙的活泼氢反应的?第二题为甚只有一个构型?而且没反转?第二步加
来源:学生作业帮 编辑:搜狗做题网作业帮 分类:化学作业 时间:2024/05/02 10:25:33
以下2题的反应机理
第一题怎么看上去是卤代丙酮上的羰基去跟三乙的活泼氢反应的?第二题为甚只有一个构型?而且没反转?第二步加酸是干嘛使的?
第一题怎么看上去是卤代丙酮上的羰基去跟三乙的活泼氢反应的?第二题为甚只有一个构型?而且没反转?第二步加酸是干嘛使的?
第一个,你所说的缩合的产物(三个羰基)在吡啶作用下仍形成烯醇负离子(原来丙酮上的羰基则保留),该烯醇负离子的O-端可以继续进攻新加上的羰基(就是原丙酮上的羰基),得到的羟基进行分子内脱水(你自己画画看就知道了),由于产物是个芳环所以脱水很容易进行.
第二个,碱性条件下羧酸变成负离子,并从溴的背面进攻(分子内),使得手性碳构型翻转,产生一个五元环状内酯;该内酯又可被OH-进攻开环(当然仍然只能从羧酸负离子的背面),于是构型又发生一次翻转.这样,产物的构型就保持不变了.加酸只是为了把羧酸负离子变回羧酸罢了.
再问: 这么说第一步是SN2?
再答: 第一步兼有SN1和SN2的属性,一方面从动力学看它只和底物浓度的一次方成正比,不符合SN2的定义,但另一方面它的进攻方式又接近SN2。
再问: 动力学式子跟底物浓度是哪里来的。。。。
第二个,碱性条件下羧酸变成负离子,并从溴的背面进攻(分子内),使得手性碳构型翻转,产生一个五元环状内酯;该内酯又可被OH-进攻开环(当然仍然只能从羧酸负离子的背面),于是构型又发生一次翻转.这样,产物的构型就保持不变了.加酸只是为了把羧酸负离子变回羧酸罢了.
再问: 这么说第一步是SN2?
再答: 第一步兼有SN1和SN2的属性,一方面从动力学看它只和底物浓度的一次方成正比,不符合SN2的定义,但另一方面它的进攻方式又接近SN2。
再问: 动力学式子跟底物浓度是哪里来的。。。。
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