搜狗做题网不对称的环氧丙烷开环反应存在取向问题,酸催化,进攻取代多的碳原子,碱则相反.为什么?机理是什么?
来源：学生作业帮 编辑：搜狗做题网作业帮 分类：化学作业 时间：2024/05/01 21:31:48
不对称的环氧丙烷开环反应存在取向问题,酸催化,进攻取代多的碳原子,碱则相反.为什么?机理是什么?
酸性条件下,环氧化合物首先质子化,对碳氧键的断裂起催化作用,而离去基团变为醇羟基,也利于碳氧键的断裂.但在酸性条件下亲核试剂的亲核性也有所降低,既可以按SN1进行,也可以按具有SN1特性的SN2进行,不对称的环氧丙烷按后者进行,在酸性条件下开裂发生在取代基多的一端
碱性条件下,环氧环受强亲核试剂进攻,而离去基团也是一个强碱,反应按SN2机理进行,亲核试剂进攻空间位阻较小的碳原子,所以环的开裂发生在取代基较少的一端.
碱性条件下,环氧环受强亲核试剂进攻,而离去基团也是一个强碱,反应按SN2机理进行,亲核试剂进攻空间位阻较小的碳原子,所以环的开裂发生在取代基较少的一端.
不对称的环氧丙烷开环反应存在取向问题,酸催化,进攻取代多的碳原子,碱则相反.为什么?机理是什么?
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